長保寺には、本堂、多宝塔、大門と三棟の国宝建造物があります
本堂・塔・大門とそろって国宝である寺は奈良の法隆寺と長保寺だけです
この大門よりも仁王像のほうが古いことが確認されています
紀州徳川家の菩提寺になってから藩祖頼宣が李梅渓に命じて模写させた扁額が架けられている
付帯指定の扁額（１４１７）は収蔵庫に収められている
国宝 明治３３年４月７日指定
三間一戸の楼門で屋根は入母屋造、本瓦葺である。
大門は寺蔵の棟札写に記される「再営由来」によって、嘉慶２年（１３８８）に後小松天皇の勅宣をうけ、寺僧の実然が同年に建立したことが知られる。 縁起にはこの造営の大工が、藤原有次と記されているが、記録抜書では本堂造営の大工も同人の名が記されており、同一人とすると年代が異なり不審である。
現在、門には扁額が掲げられているが、この扁額は紀州侯の菩提寺になってから藩祖頼宣が李梅渓に命じて模写させたものであり、当初の扁額は宝蔵に収納されている。記録によれば扁額は、妙法院二品親王尭仁の真筆と伝え、裏書に応永廿四年六月一日の刻銘がある。
額には慶徳山長保寺と二行に分ち書されているが、当初は長保寺の三字のみ同様の書体で記されていたような痕跡が認められる。額面には鋲止めの痕があり、旧文字も風蝕差からどうにか辿り得る。
大門は元和７年（１６２１）に塔頭最勝院の恵尊が修覆、さらに天和３年（１６８３）２代藩主徳川光貞が修理を加えている。それ以来紀州徳川家によって、明治まで維持修理が行われていたようである。
この大門は形態のよく整った点においては代表的な楼門の一つである。
組物はもっとも正規な三手先で、３番目の斗 は尾 の上にのり、軒を受け、丸桁下に軒支輪をかけ小天井を造っている。
建物は和様を基調とした形でその細部も本堂、多宝塔に及ばないが、室町時代初期の特徴をよくあらわしている。
長保寺の入口に立つ姿はよく整い楼門中の傑作の一つである。
明治４３年に解体修理が行われており、記録の不備から修理関係の詳細は明らかでないが、現状をみると、組物、軒廻りに当時の補修材が多数認められる。
清文堂「和歌山県の文化財 第２巻」より
長保寺の大門について
和中光次 （和歌山県文化協会連合会・会長 平成7年当時）
ＮＨＫの大河ドラマ“八代将軍 吉宗（平成7年）”の放映で、長保寺も表舞台に躍り出ました。しかし、紀州徳川家の菩提寺という側面だけが、強く表に出ているような気がします。
長保寺は、そのように歴史の新しいお寺ではありません。ここに取りあげた大門はもとより、本堂・多宝塔というお寺にとって重要な建物が、そろって国宝に指定されているのです。このようなお寺は、奈良の法隆寺しかありません。建造物からみる限り、古代寺院の代表が法隆寺であるならば、中世寺院の代表は長保寺といえましょう。しかも、古代の律令国家の富と権力を背景にして成立した法隆寺と異なって、地方の経済力と文化を基に造立された長保寺の持つ意義は、非常に大きなものと言わねばならないと思います。
長保寺の草創は、古く平安時代にさかのぼります。寺伝によりますと、一条天皇の勅願によって、今から９９５年前の長保２年（１０００）造営に着手し、寛仁２年（１０１７）完成した古いお寺です。宗派は法相宗、天台宗、真言宗、そして再び天台宗と変転していますが、鎌倉時代に栄え、現在残っている伽藍も大部分は、この頃の建築で、江戸時代になってから徳川頼宣が紀州藩主の菩提寺にしたのです。
長保寺の大門は、南北朝時代の嘉慶２年（１３８８）―北朝年号、今から６０７年前―の建造であることが棟札（写）で明らかになっています。正面からみると、三間一戸の楼門で両側に仁王像があり、屋根は入母屋造、本瓦葺で堂々とした風格を持ち、歴史の古い長保寺にふさわしい大門であると言えましょう。江戸時代、何回かの修理を重ねてきたようですが、整った和様を基調とした姿をよく残しています。
長保寺は、境内の全域が国指定の史跡ですが、紀州徳川家の墓所の整備のみでなく、伽藍の復元整備も極めて大切です。大門の屋根の葺き替えも必要な時期に来ています。郷土の文化財の保護に心を寄せたいものです。
木の国 21号 平成7年4月1日
長保寺木造金剛力士立像像内納入文書断簡
大門の仁王像が弘安９年（１２８６）の造営であるという文書が確認されました。大門よりも古いことになります。建立年代がはっきりした鎌倉時代の仁王像は、たいへんに珍しいものです。